L(+)-抗壞血酸
結構式
| 物競編號 | 0147 |
|---|---|
| 分子式 | C6H8O6 |
| 分子量 | 176.12 |
| 標簽 |
丙種維生素, 維生素C, 抗壞血酸, 2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內酯, L-Threoascorbic acid, Antiscorbutic vitamin, Vitamin C, L-Ascorbic acid, 3-Oxo-L-gulofuranolactone, 抗氧化劑, 食品營養強化劑, 色譜分析試劑, 酯類溶劑 |
編號系統
CAS號：50-81-7
MDL號：MFCD00064328
EINECS號：200-066-2
RTECS號：CI7650000
BRN號：84272
PubChem號：24891042
物性數據
1. 性狀： 通常是片狀，有時是針狀的單斜晶體。 2. 密度（g/mL,20/4℃）： 1.954
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：191（微分解）
5. 沸點（oC,常壓）：1.65
6. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2339.8
7. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-1164.6
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：［a］25/D+20.5°-+21.5°(c=1)
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于水， 略溶于乙醇， 不溶于氯仿、 乙醚、 苯、 石油醚、 油類和脂肪。
毒理學數據
1、 急性毒性：LD50：5000mg/Kg（大白鼠經口）
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：35.26
2、 摩爾體積（cm3/mol）：90.1
3、 等張比容（90.2K）：310.3
4、 表面張力（dyne/cm）：140.5
5、 介電常數（F/m）：
6、 偶極距（D）：
7、 極化率（10-24cm3）：13.97
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:4
3.氫鍵受體數量:6
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:8
6.拓撲分子極性表面積107
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:232
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:2
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.在干燥空氣中比較穩定，不純和許多天然產品，能被空氣和光線氧化，其水溶液不穩定，很快氧化成脫氫抗壞血酸，尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化，遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化，能形成穩定的金屬鹽。為相對強的還原劑，貯存日久色變深，成不同程度的淺黃色。半數致死量（小鼠,靜脈）LC50:518mg/kg.
2.遇空氣和加熱都易引起變質， 在堿性溶液中易于氧化而失效。在空氣條件下， 在水溶液中迅速變質， 是強還原劑.
3. 存在于煙氣中。
4. 廣泛分布于動植物體內。干燥時對空氣穩定。水溶液迅速被空氣氧化。
貯存方法
棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。
合成方法
1.以葡萄糖為原料，在鎳催化下加氫生成山梨醇，再經醋酸桿菌發酵氧化成L-山梨糖，然后在濃硫酸催化下與丙酮發生縮合反應生成雙丙酮L-山梨糖，再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產流程和生產工藝為：
D-葡萄糖還原↓氫氣，鎳發酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮，硫酸氧化↓KMnO4
環化，脫保護↓HCl氣體重結晶↓乙醇成品
D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發酵成L-山梨糖，得率超過90%。再通過結晶法分離出L山梨糖。這個過程可以連續地大規模進行。
再以硫酸為催化劑，用丙酮處理L山梨糖可將其轉變成2，3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應溶液中和，通過蒸餾除去丙酮，再用甲苯萃取產物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑硫酸。
在稀氫氧化鈉溶液中，用次氯酸鈉做氧化劑，用氯化鎳做催化劑，可將2，3，4，6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達到90%以上。這步氧化反應也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化，或在堿性溶液中直接用電化學方法氧化，或者在鎳或鈀的存在下用氧進行催化氧化。
使2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護基和直接環化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中，用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應結束時，可將產品L抗壞血酸過濾，得率大于80%，再用稀乙醇重結晶可得抗壞血酸成品。
以葡萄糖為原料，在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇，再經醋酸桿菌發酵氧化成L-山梨醇，在濃硫酸催化下與丙酮反應生成雙丙酮-L-山梨醇，再于堿性條件下經高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。
由葡萄糖制成D-山梨醇，再氧化發酵，生成L-山梨糖，經縮合生成二丙酮-L-山梨糖，再經氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸，然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯，與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，最后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。
2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇，然后經氧化發酵生成L-山梨糖，再縮合生成二丙酮-L-山梨糖，而后經氧化生成二丙酮 -2-酮-L – 酮 葡萄糖酸，再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯，最后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，與鹽酸共熱制成抗壞血酸。
用途
1.可用作營養增補劑、抗氧化劑。抗壞血酸在許多食品中可作為抗氧化劑，包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、干果、軟飲料和飲料。添加于純果汁中，可長期保持風味并強化維生素C；添加于罐頭和糖漿內，可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味；添加于啤酒、碳酸水中，可防止氧化和風味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。
2.測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測定的基準物質。還用作營養增補劑、抗氧化劑。
3.用作抗氧化劑及食品營養強化劑。可用于發酵面制品，最大使用量為0.2g/kg；也可用于啤酒，最大使用量為0.04g/kg。
4.維生素C參與機體復雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性，可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時，創傷或潰瘍不易愈合，骨骼、牙齒易于脆斷，同時出現壞血病癥：毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血；嚴重時肌肉、內臟出血，導致死亡。我國規定可用于強化夾心硬糖，使用量為2000～6000mg/kg；在高鐵谷類及其制品（每天食這類食品50g）中使用量為800～1000mg/kg；在強化嬰幼兒食品中使用量為300～500mg/kg；在強化水果罐頭中使用量為200～400mg/kg；在強化飲液及乳飲料中使用量為120～240mg/kg；在強化果泥中使用量為50～100mg/kg。
5.維生素C參與機體復雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力，能提高禽類產蛋量和改善蛋殼質量。動物缺乏維生素C時，會出現食欲不振、生長停滯、皮毛無光、貧血等癥狀。
6.用作分析試劑，如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。
7.用于化妝品和食品作抗氧劑，能防止色素沉積 （ 老斑、雀斑、黃褐斑） 。化妝品中用量為0.1%～0.5%，食品中用量為0.005%～0.5%。
8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍溶液，貴金屬化學鈍化溶液中使用，還可用于溶液的化學分析。
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