1-戊醇
結構式
| 物競編號 | 01GG |
|---|---|
| 分子式 | C5H12O |
| 分子量 | 88.15 |
| 標簽 |
正(zheng)戊醇(chun), 1-戊醇, n-Amyl alcohol, Pentyl alcohol, n-Pentan-1-ol, Amyl alcohol, n-butyl carbinol, n-Pentyl alcohol, 硝基噴漆(qi)的(de)助溶劑(ji), 涂料溶劑, 非鐵金屬(shu)的浮選劑(ji), 鍋(guo)爐用水的止(zhi)泡劑, 醇類溶劑 |
編號系統
CAS號：71-41-0
MDL號：MFCD00002977
EINECS號：200-752-1
RTECS號：SB9800000
BRN號：1730975
PubChem號：24864733
物性數據
1.性狀：無色液體，略有氣味。[1]
2.熔點（℃）：-78.2~79[2]
3.沸點（℃）：137.5[3]
4.相對密度（水=1）：0.82[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.04[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（20℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-3316.2[7]
8.臨界溫度（℃）：313[8]
9.臨界壓力（MPa）：3.86[9]
10.辛醇/水分配系數：1.40~1.51[10]
11.閃點（℃）：33（CC）[11]
12.引燃溫度（℃）：300[12]
13.爆炸上限（%）：10.5[13]
14.爆炸下限（%）：1.2[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于丙酮，可混溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。[15]
16.黏(nian)度（mPa·s,25oC）：3.31
17.熔化熱（KJ/kg）：111.6
18.生(sheng)成(cheng)熱（KJ/mol）：-360.2
19.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定(ding)壓(ya)）：2.98
20.熱導率（W/(m·K),20oC）：16.33
21.體膨脹系數（K-1,20oC）：0.00092
22.臨界密度（g·cm-3）：0.270
23.臨界體積（cm3·mol-1）：326
24.臨界壓(ya)縮因子(zi)：0.260
25.偏心(xin)因子：0.594
26.溶度參數(J·cm-3)0.5：22.576
27.van der Waals面積（cm2·mol-1）：8.980×109
28.van der Waals體積（cm3·mol-1）：62.630
29.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：3387.41
30.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-295.14
31.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：401.3
32.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-142.09
33.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3330.46
34.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-352.08
35.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：258.9
36.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-156.61
37.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：207.8
毒理學數據
1.急性毒性[16]
LD50：2200mg/kg（大鼠經口）；3600mg/kg（兔經皮(pi)）
LC50：14000mg/m3（大鼠吸入，6h）
2.刺激性[17]
家兔經皮：20mg（24h），中度刺激。
家兔經眼：81mg，重度刺(ci)激。
3.亞急性與慢性毒性[18] 兔多次(ci)經口(kou)染(ran)毒后(hou)，引起(qi)肺、腎和肝(gan)臟損傷。
生態學數據
1.生態毒性[19]
LC50：370~490mg/L（96h）（魚）
EC50：440mg/L（48h）（水蚤）
IC50：280mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無(wu)資料
分子結構數據
1、摩爾折(zhe)射率(lv)：26.74
2、摩爾體積（cm3/mol）：108.5
3、等張比容（90.2K）：247.8
4、表面張力（dyne/cm）：27.1
5、極化率（10-24cm3）：10.60
計算化學數據
1.疏水參(can)(can)數計算參(can)(can)考值(zhi)（XlogP）:無(wu)
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數(shu)量:1
4.可旋轉化學鍵(jian)數(shu)量:3
5.互變異構(gou)體(ti)數量:無
6.拓撲分子(zi)極性表(biao)面(mian)積20.2
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:19.9
10.同(tong)位素原(yuan)子數量:0
11.確(que)定原子(zi)立(li)構中心數量:0
12.不確定(ding)原子(zi)立構(gou)中心數量(liang):0
13.確定化學鍵立構中心數(shu)量:0
14.不確定(ding)化學鍵立構(gou)中(zhong)心(xin)數量:0
15.共價(jia)鍵單元數(shu)量:1
性質與穩定性
1.穩定性[20] 穩定
2.禁配物[21] 強酸、強氧化劑、酰(xian)基氯、酸酐
3.聚合危害[22] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[23] 儲(chu)存于陰涼、通(tong)風(feng)的庫(ku)房。遠離火(huo)種、熱源。庫(ku)溫不宜(yi)超過37℃。保持容器密封(feng)。應與氧化(hua)劑、酸類等分開存放，切忌(ji)混儲(chu)。采用防(fang)爆型照明(ming)、通(tong)風(feng)設(she)施。禁止使用易產生火(huo)花的機械設(she)備和(he)工具。儲(chu)區應備有泄漏應急處理設(she)備和(he)合適的收容材料。
合成方法
1.戊(wu)烷混合(he)物(wu)(wu)光(guang)氯化法 戊(wu)烷餾(liu)分(fen)經無水氯化氫脫(tuo)水后與氯氣混合(he)，溫度120-300℃，產(chan)物(wu)(wu)經冷卻(que)、精餾(liu)，再以油酸鈉(na)作催(cui)化劑(ji)，用(yong)氫氧化鈉(na)水溶液使氯代戊(wu)烷水解，粗戊(wu)醇(chun)與水分(fen)離，蒸(zheng)餾(liu)可得(de)含伯醇(chun)59%，仲(zhong)醇(chun)36%、叔醇(chun)5%的的戊(wu)醇(chun)。據報道，美國主要采用(yong)此法生產(chan)。
2.碳四烯烴羰基(ji)(ji)合成法 碳四烯烴用(yong)(yong)65%硫酸處(chu)理后，以鈷(gu)(gu)鹽為(wei)催(cui)化(hua)劑進行羰基(ji)(ji)化(hua)，水煤(mei)氣壓力(li)14.7-19.6MPa，反應溫度(du)140-170℃。羰基(ji)(ji)化(hua)反應物用(yong)(yong)氫氣或稀硫酸處(chu)理，使羰基(ji)(ji)鈷(gu)(gu)分解為(wei)金(jin)屬鈷(gu)(gu)，在17.7-19.6MPa的氫壓下，溫度(du)180-200℃以下還(huan)原，再經分離精制而得戊醇。
雜(za)質(zhi)除(chu)(chu)水(shui)(shui)分(fen)外，還含有(you)少(shao)量(liang)異戊(wu)醇等異構體(ti)。精(jing)制(zhi)時用(yong)無(wu)水(shui)(shui)碳酸(suan)鉀或無(wu)水(shui)(shui)硫酸(suan)銅干(gan)燥(zao)，過(guo)濾，分(fen)餾(liu)。也(ye)可用(yong)1%~2%的(de)金屬鈉(na)處理(li)，加(jia)熱回流(liu)15個小(xiao)時以(yi)除(chu)(chu)去水(shui)(shui)和氯化(hua)(hua)物。微量(liang)的(de)水(shui)(shui)可用(yong)少(shao)量(liang)的(de)金屬鈉(na)在2%~3%的(de)鄰苯二甲酸(suan)二戊(wu)酯或丁二酸(suan)二戊(wu)酯存在下，加(jia)熱回流(liu)后(hou)再蒸餾(liu)除(chu)(chu)去。欲得高純度的(de)戊(wu)醇可以(yi)用(yong)羥基苯甲酸(suan)酯化(hua)(hua)，二硫化(hua)(hua)碳重結晶，再用(yong)氫氧化(hua)(hua)鉀醇溶液皂化(hua)(hua)，硫酸(suan)鈣干(gan)燥(zao)后(hou)分(fen)餾(liu)。此外也(ye)可加(jia)入5%~10%的(de)苯進行共沸蒸餾(liu)除(chu)(chu)去戊(wu)醇中的(de)水(shui)(shui)分(fen)。
3.以工(gong)業品(pin)正戊醇為原料，先用無水碳酸(suan)鈉或硫酸(suan)鈣(gai)脫水干(gan)燥，過濾(lv)后精(jing)餾，常壓(ya)下收集137～139℃餾分，即得(de)純品(pin)。
4制法：
于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器的反應瓶中，加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),無水乙醇2000mL，攪拌下分批加入新鮮金屬鈉(切成小塊)238g(10.25mol),加入速度保持反應液劇烈回流。加完后繼續回流1h，以使金屬鈉完全反應。安上分餾裝置，蒸出乙醇約700mL。加入水800mL，繼續油浴加熱分餾，直至分餾柱頂端溫度達到83℃，表明乙醇己基本蒸完，約瘦集大約90%的乙醇1500mL。撤去分餾裝置，進行水蒸汽蒸餾，大約收集600mL的溜出液，1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇，無水碳酸甲干燥，分餾，收集137～139℃的餾分，得1-戊醇(1)63g，收率71%。[25]
用途
.1.有(you)機合成。用(yong)作涂料溶劑(ji)，醫藥的原料，非鐵金屬(shu)的浮選劑(ji)，鍋爐用(yong)水的止泡(pao)劑(ji)。
2.主要用(yong)于(yu)制(zhi)造乙酸(suan)戊酯。與(yu)其他溶劑(ji)組成(cheng)的混(hun)合物(wu)用(yong)作(zuo)硝基噴漆的助溶劑(ji)。還用(yong)于(yu)從木材中提取松脂，以及香料、藥物(wu)的制(zhi)造。
3.用于有機合成，藥物制造。[24]
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